רכש מסקרן מאוד לתומאס פרנק, כאשר הקשר ההולנדי הצטרף באופן רשמי מלייפציג וחתם עד 2030 עם אופציה ל-2 עונות נוספות. עבר בתמורה ל-60 מיליון אירו

חלון ההעברות מתקרב לסיום, כאשר ביום שני הוא יינעל במרבית הליגות ברחבי אירופה, אבל עדיין יש זמן לבצע כמה החתמות גדולות, והחתמה מהסוג הזה ביצעה טוטנהאם היום (שישי). התרנגולים הכריזו על צירופו של צ’אבי סימונס, שמצטרף לפרויקט המסקרן של תומאס פרנק.
היה נדמה שהקשר ההולנדי בדרך הבטוחה לאייאקס, כאשר היה ברור שבלייפציג הוא לא יישאר לעונה נוספת, אבל טוטנהאם ביצעה מחטף ובמהירות בזק סגרה את הצירוף של סימונס. לייפציג תקבל מהתרגנולים כ-60 מיליון אירו, וסימונס עצמו חתם במועדון עד 2030, עם אופציה לשתי עונות נוספות.
סימונס רק בן 22, אבל נדמה שהוא כבר שנים בכותרות בכדורגל האירופי, כשהיה נחשב בעברו לאחד מנערי הפלא הגדולים ביבשת ללא ספק. אחרי שלא הצליח להשאיר חותם בפאריס סן ז’רמן, ההולנדי, שגדל בברצלונה וגם שם לא הצליח להרשים ולעלות לבוגרת, בילה בפ.ס.וו ובלייפציג.

באיינדהובן הוא רשם 48 משחקים, 22 שערים ו-11 בישולים, ובלייפציג הוא כבר הרשים הרבה יותר עם 22 גולים ו-24 בישולים ב-78 הופעות. יש לו כבר 28 הופעות בנבחרת הבוגרת של הולנד, בהן הוא הצליח למצוא את הרשת חמש פעמים בסך הכל. כעת, הוא ישחק באלופות עם טוטנהאם.