הדרמות הגדולות בבריכה האולימפית בטוקיו המשיכו גם הלילה (בין ראשון לשני) עם מספר משחים מעניינים במיוחד, שמשכו ציפיות עוד לפני פתיחת הטורניר, וכעת, כבר נכנסו להיסטוריה. אחד מהם היה המשחה הענק ב-400 מטרים חופשי.
קייטי לדקי המעוטרת, שנחשבת לאחת השחייניות הגדולות בהיסטוריה והייתה הפייבוריטית, הובילה בבטחה במשך רוב המשחה, אבל אריאנה טיטמוס הצעירה הצליחה לעמוד בקצב הגבוה ולפרוץ ב-100 המטרים האחרונים, כל הדרך לזהב סנסציוני עם 3:56.69 דקות. לדקי הגיעה למקום השני עם 3:57.36 דקות ולמקום השלישי הגיעה בינג’י לי הסינית עם 4:01.08 דקות.
אדם פיטי (רויטרס)המשחה בו לא נרשמו הפתעות היה 100 מ’ חזה, בו הזוכה הצפוי, אדם פיטי, בלט מתחילת המשחה וקבע זמן טוב מאוד כשעצר את השעון על 57.37 שניות, תוצאה שהובילה אותו לזכייה בגמר האולימפי. ארנו קאמניגה קטף את הכסף עם 58 שניות ולמקום השלישי הגיע ניקולו מרנטיננגי האיטלקי עם 58.33 שניות.
מרגרט מקניל אחרי הזכייה (רויטרס)ב-100 מ’ פרפר, מרגרט מקניל הקנדית, אלופת העולם, תקפה ב-30 המטרים האחרונים של המשחה והצליחה לעקוף את יופיי זאנג ואמה מקאון. מקניל קבעה שיא אישי חדש עם 55.59 שניות, קרוב מאוד לשיא העולם של שרה שויסטרום הוותיקה שסיימה במקום השביעי. זאנג זכתה בכסף עם 55.64 ומקאיון בארד עם 55.72. 14 מאיות שנייה בלבד הפרידו בין המקום הראשון לרביעי במשחה.
בגמר האחרון של היום, 4x100 מ’ חופשי, נבחרת ארצות הברית (קיילב דרסל, בלייק פירוני, בואן בקר וזאק אפל) הרשימו עם 3:08.97 שהעניק להם את הזהב. איטליה הגיעה למקום השני עם 3:10.11 דקות, ולא הרחק מאחוריה ניצבה אוסטרליה השלישית עם 3:10.22 דקות.
יופיי זאנג (רויטרס)בחצי גמר הגברים ל-200 מ’ חופשי דאנקן סקוט הבריטי הרשים עם 1:44.60 דקות, הזמן הטוב בחצאי המשחה. קיראן סמית’ (1:45.07 דקות) ודאנס רפסיס (1:45.32) עלו גם הם. בחצי השני הוביל מרטין מולטין הרוסי (1:45.45 דקות) וגם דוד פופוביץ’, הרומני בן ה-16, הרשים עם 1:45.68 שהעניקו לו כרטיס לגמר.
טטיאנה סונהמייקר הדרום אפריקאית, ששברה אתמול את השיא האולימפי ב-100 מ’ חזה, עלתה לגמר עם זמן נהדר של 1:05.07 דקות. לילי קינג, מהפייבוריטיות לזכייה, עלתה גם היא עם 1:05.40 דקות. לידיה ג’קובי קבעה 1:05.72 דקות וסופי הנסון 1:05.81 דק’ במקצה השני.
פרננדו שייפר (רויטרס)בחצי הגמר ב-100 מ’ גב לגברים ראיין מרפי הצטיין עם 52.24 שניות. קלימנט קולנשיקוב הרוסי יתחרה על הזהב בגמר אחרי שעשה 52.29 שניות ומיץ’ לארקין האוסטרלי, שעלה עם הזמן השלישי בטיבו משני חצאי הגמר עם 52.76 שניות, ינסה להפתיע את שניהם.