זה לא סוד שלנארד לא שבע רצון ממעברו לראפטורס, אבל הקבוצה מקנדה מנסה בכל דרך לרצות אותו ולראייה, חברו ג'רמי קאסלברי יהיה חלק מהצוות המקצועי
הטרייד שביצעו הקיץ טורונטו וסן אנטוניו ללא ספק הרתיח רבים, במיוחד את שניים הכוכבים הראשיים שהחליפו מקומות בעסקה הזו – דמאר דרוזן שעבר לספרס וקוואי לנארד שנחת אצל הראפטורס. האחרון הביע לא פעם את אי שביעות רצונו מהטרייד, אבל נראה שבקבוצה הקנדית עושים הכל כדי לרצותו.
חברו הטוב של קוואי, ג’רמי קאסלברי מונה לתפקיד בצוות המקצועי של הקבוצה, כצעד בונה אמון עם הכוכב החדש. השניים היו יחד בסן אנטוניו והם שיחקו יחד בימי התיכון ובמכללת סן דייגו סטייט.
למי ששכח, חוזהו של לנארד בטורונטו הוא עד 2019 בלבד, כך שמדובר בעסקה מסוכנת מאוד עבור הראפטורס שעשויים לאבד אותו בקיץ הבאה לטובת קבוצה אחרת עם שאיפות לאליפות. התקווה היא שהוא יבחר לחתום על הארכת חוזה וסביבו תבנה הקבוצה בשנים הבאות. המינוי של קאסלברי עשוי להיות אחד המפתחות.